OBS: Antes de continuar, é preciso estar ciente que o envio de mídia só funciona se o diretório Uploads de seu FTP possuir permissão 777.
Para isso entender melhor sobre isso, clique aqui
Envio de Mídia através da Biblioteca de Mídias
Acesse a Administração e vá na opção opção Mídia do menu. Você irá para uma página semelhante a da imagem abaixo:

Clique na opção Adicionar mídia para surgir o campo de envio de arquivos:

Clique no botão Selecionar arquivos para enviar um arquivo para a biblioteca do aplicativo.
Envio de Mídia através de Páginas/Posts
Ao criar uma página ou um post pelo WordPress, você terá uma imagem conforme a seguir:

Note que acima da caixa do texto, existe uma opção para adicionar mídia. Ao clicar nele, será aberta uma aba para envio de arquivos:

Clique no botão Selecionar arquivos para enviar um arquivo para a biblioteca do aplicativo.
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